士尚字育德，會稽人，及其父徙丹陽蕪湖，遂家，世差殷，能足生養。尚少好學，嘗讀《文書》（注曰：文朝之書也，文朝在往代）《仁法》《孝義則》《柯步兵法》（注曰：柯步，甄朝之將，甄朝者，為文朝所滅），捶胸嘆曰：“大丈夫當慕君將，而匡天下，惡成迂腐士人焉？”
時直梁末，江淮多災，民不聊生，而督課益甚。守令媚上，饑饉不聞，累疊租賦，于是九江人馮章、吳人李騰相繼起。丹陽人亦怨其守令，暗相結約，聞尚有意氣，遂推之，攻殺蕪湖令，遣人邀溧陽民共殺其令，得眾數千，乃開倉散粟，來歸者越萬，遂自稱征東大將軍，建旗南行，破苑陵，殺太守，丹陽各縣不戰而降，時崇寧七年春中。
七年五月，梁揚州刺史顧蕓將眾五萬來討士尚，尚云卒七萬，一戰破之，斬蕓，越江而西，拔歷陽（注曰：州治，在九江），阬其降卒，取襄安、臨湖（注曰：二縣在廬江）。其幕僚杜耀古諫言曰：“今將軍舉旗，洛陽所聞，而不傾中州來送死者，以將軍縣于東南。今若西行，日蹙洛陽，彼會以為近危，空巢來距，必喋血白地，不足取也。不若先回馬東鄉，留精兵守江西，而將軍總大眾徇吳越，會稽、吳、豫章不戰可下，然后將軍因四郡之資（注曰：丹陽、吳、豫章、會稽），麾鉞西邁，自可問鼎中原，此萬全策也。古人云：“避其鋒芒”，此之謂也?！鄙腥黄溆?，遂東回，趣會稽、豫章，八年五月，盡取之。
七月，士尚攻富春、錢塘，連戰不能拔，為富春令阮它所破，尚不勝其忿，筑土為樓，肉薄逼城，死者數萬乃下之，禽它。尚問曰：“我義師所到，無不面縛，豎子何敢負隅頑抗？”它唾其面，訾之曰：“我大梁臣，為至尊守垂遠，恨不能誅汝耳，安有貴生賤節乎？”尚嘆，與左右曰：“我幸為義士責?！苯馄淇`，褪其衣，命人裂之，謂它曰：“卿衣已代卿盡忠（注曰：謂代其死），卿身可為義驅馳乎？”它愕然，揖涕曰：“乞報明公?！鄙写笙?。
十月，略地至于吳縣，左右皆降（注曰：謂左右各縣），太守陸浩力戰不屈，城破自盡。浩，增林從祖父（注曰：《陸增林傳》在卷三十五）。
十一月，西趣次蘄春，欲圖荊州，后懼有失，掠糧而去。
九年二月，取九江，五月，取廬江。十一月，尚所部聯名勸請曰：“臣前將軍哲（注曰：劉哲）、左將軍邦（注曰：寒邦）右將軍奇（注曰：尚弟奇）、后將軍福（侯福）、丹陽太守河（尚子河）、吳郡太守敦（顧敦）、豫章太守展（張展）、會稽太守岳（趙岳）、廬江太守奇（方奇）、九江太守蘇（尚弟子蘇）等聯名表曰：梁末以來，昏主在上，奸吏擾下，四海沸騰，靡不思亂。而將軍膺天人之寄，運龍虎之資，奉義云從，剖悃景赴，遂梟惡太守、慝縣吏（注曰：尚祖名令，避諱不稱縣令，故曰“縣吏”），為蒼生除害，代皇天行誅，今臣等敢叩首，恭幾將軍承符應命，建號稱尊?！鄙胁辉S，表三上，乃受，遂稱吳王于建鄴，因都之。
十年正月，尚拜王官，以劉哲為丞相，張展為太師，士奇為尚書仆射，杜耀古為中書仆射（注曰：尚祖名令，避諱，不置臺令），寒邦為司隸校尉云云。二月，使趙岳將兵五萬破交州蒼梧郡，四月，梁南海太守遲毅、日南太守遲坦、合浦太守遲然降尚，尚喜，以遲毅為交州刺史，委以南國。
五月，尚潛軍攻郝應之江夏，應江夏軍無備，尚遂連破之，奪數縣，應使其將軍彭虎為江夏太守，將眾往戰，以羸兵為誘，尚軍急戰，陣瓦，虎縱兵破之，尚遂敗。虎追之，阮它與戰，距卻虎。六月，修吳東渠以灌田。
九月，尚又犯其長沙，破數縣，其太守應弟郝飛來距，尚使人夾陣逼之，鼓噪而前，飛軍大懼而慴，奔走，飛為士奇所斬。郝應回師往救，十月，尚與之會戰湘南，不利，事在《應傳》。是歲，九江洪，尚賑濟，然人仍相食，運他郡粟往，稍安。
明年春，尚復攻江夏，應來距，五戰，尚勝四戰，進逼百里，而尚尋糧盡，城守蘄春而走。四月，會稽大疫，尚使人往救撫醫治，不能盡之，至十月方息，死者數萬。六月，命劉哲北徇豫州，取沛。九月，攻汝南。
十三年正月，郝應大疾，士尚欲犯，應與書讓之，尚遂窺伺于境，不敢深入。二月，應疾漸，尚乃退。四月，劉哲盡得汝南。九月，郝應攻汝南，下平輿以西，圍平輿（注曰：汝南治所在平輿）。尚來救，與戰，互有勝負，而失梁郡，事在《應傳》。
十五年正月，尚稱帝，建元曰義寧。其歲與明年，江南稍有年。
開陽元年四月，尚攻郝應汝南，轉戰至十月，尚圍應上蔡（注曰：上蔡在汝南），十一月，應往救之，互有勝負，事在《應傳》。后為應大破于淮上，斬首二萬余，淹沒者無數，淮水緣之不流，士尚遂逃，應以是光復前亡，并取蓼縣，趣壽春。八月，應攻壽春，不能拔，至于四年冬，大寒，乃各收兵。五年，江淮洪，尚治內大饑，軍食闕，遂息兵。
六年五月，應復攻壽春，不能拔，尚與對壘，事在《應傳》。其夏秋，袁善以敗于王師，舉彭城、下邳、廣陵以降于士尚，尚迎納之。
七年正月，士尚遣使賀歲于應，并請媾和，又說應曰：“今北秦已奄破陳，具有海岱，前并內中原，天下諸州，其已有五（注曰：益、雍、司、兗、青），若兩國不并力以擊之，恐必為所圖。且朔宇萬里，不大一壽春邪？關中沃土，不豐于江表乎？何必與我爭此間咫尺，而不犄角以北鄉焉？”應然之，又宿憾高帝之自立，欲報之，遂約共北寇于秦。
四月，魏吳各總軍二十萬，鄉洛陽，而吳本無心圖秦，亶惟解壽春圍耳，故方行，即回兵，郝應與秦戰，為圣王破。八月，尚以郝應新敗，攻沛，拔之，殺其所置沛郡守章特，應將兵往援，與戰譙縣，應不利，退守汝南。應用其將趙德計，卻尚，尚解沛圍而還，事在《應傳》。
八年正月，尚使士奇兵六萬寇淮北，為高歲所破，奇死，事在《高齊武繆公世家》。五月，應勢稍復振，遂因尚新敗，逼壽春，為尚所破，事在《應傳》。七月，尚遣人行治內，舉賢良孝義。十月，以戰蕃，免當年租賦。
九年二月，親耕勸農，使長吏務之。七月，使尚書仆射陳河、廬江太守方奇攻郝應蓼縣，不下。
十年二月，應使其將懷北攻六，尚親往距之。九月，令諸守軍屯田所次，官給畜具以用。
十一年，會稽、豫章大旱，遣人轉運以濟。
十二年九月，攻郝應汝南，不利。
十三年，魏滅，尚欲因取豫州，與明王戰，為其所破。
十四年，圣王伐吳，與信曉以利害，勸降以不失公侯，尚投書于地，忿曰：“朕奉烝庶推誠，崛起丹陽，掃蕩吳越，吞有三州（注曰：揚、交、徐，袁善以徐州降之），秦家亦若是，與朕等夷矣。何故彼亦天子，此亦天子，而使此天子降焉？今朕既帝臨江表，無有出降之理，但與決戰長江，勝則吞乾坤，敗則死社稷，不效郝應以一國之君面縛肉袒也！”遂與圣王戰，敗績，自縊而死，語在《圣王本紀》。
史臣曰：士尚逢慌亂之間，運豪杰心志，幡然海西，沸騰甌粵。雖不能逆反天命，然觀其臨終浩語（注曰：謂其投書于地而后所發之語），亦一時梟雄矣。