2月21日，備受矚目的歐冠1/8決賽首回合進行！抽簽后，8組對決分別是倫敦雙雄熱刺與切爾西分別迎戰西班牙雙強皇家馬德里和巴塞羅那！另外一組焦點戰則是德國霸主拜仁慕尼黑對陣意大利豪門AC米蘭！有趣的是尤文圖斯則遭遇另外一支德國球隊云達不萊梅。國際米蘭遇上阿賈克斯，另一支荷蘭球隊埃因霍溫遭遇法國霸主里昂！比利亞雷亞爾與格拉斯哥流浪者捉對廝殺，黑馬索菲亞中央陸軍碰到本菲卡！
熱刺率先造訪西班牙馬德里的伯納烏球場，客場挑戰皇家馬德里！媒體高呼這是兩支歐冠王牌之師的對決，各自都八次捧杯！有意思的是，雙方主場都是白色球衣，熱刺更是已經在03-05年打造了第四個歐冠王朝，比肩阿賈克斯與拜仁，正在向皇家馬德里的五連冠發起沖刺！
穆里尼奧派出：切赫，阿什利·科爾、特里、卡瓦略、費雷拉，阿隆索、蘭帕德、卡卡，C羅、魯尼、亨利！皇家馬德里主帥是43歲西班牙教頭胡安·拉蒙·洛佩斯·卡羅，原先主帥是54歲巴西名帥范德萊·盧森博格，不過12月4日被炒了魷魚，卡羅是原來皇馬青年隊主帥，臨時救場……他以4-4-2陣容迎戰：25歲門將伊戈爾·卡西利亞斯，33歲前熱刺巴西左后衛羅伯特·卡洛斯、20歲前熱刺簽約中衛塞爾吉奧·拉莫斯、26歲前熱刺英格蘭中衛喬納森·伍德蓋特、26歲巴西右后衛西西尼奧，30歲丹麥后腰托馬斯·格拉維森、30歲中場古蒂、31歲前熱刺英格蘭中場大衛·貝克漢姆、34歲前熱刺法國前腰齊內丁·齊達內，22歲前熱刺巴西前鋒羅比尼奧搭檔30歲前熱刺巴西前鋒羅納爾多！
好家伙，無論是遠道而來的還是電視機前的熱刺球迷都有些恍惚，首發十一人里面有多達6人曾經身披熱刺球衣奮戰在白鹿巷，只有新星拉莫斯就相對比較少人知道曾經簽約熱刺！一閃而過的替補席上赫然還坐著前熱刺球員巴普蒂斯塔和勞爾！薩爾加多也簽約過熱刺……
只是伍德蓋特似乎過于興奮，開場僅僅9分鐘就在無對抗情況下受傷不得不被換下！離開熱刺之后，伍德蓋特的玻璃人屬性開始顯現……24歲中衛阿爾瓦羅·梅希亞替補登場。這個小插曲并沒有影響比賽的激烈程度，雙方中場都互相熟悉，齊達內的控球讓阿隆索和蘭帕德都有些狼狽，貝克漢姆的長傳幾次制造威脅，好在特里表現神勇，在穩健的卡瓦略配合下將危機一一化解。
當然，熱刺的反擊也讓皇馬比較狼狽，格拉維森根本跟不住卡卡的提速！好在拉莫斯速度快，梅希亞也勉強扛住魯尼，再加上卡西利亞斯發揮出色，先后兩次化解了熱刺高質量的射門，一腳來自C羅的重炮，另一個是卡卡的遠射！C羅的活躍還在于邊路的帶球和傳中，第27分鐘，C羅戲耍西西尼奧被后者放倒，西西尼奧領到黃牌！
當然，主場作戰的皇家馬德里也不是被動挨打，齊達內、古蒂幾次送出妙傳，只是羅比尼奧和羅納爾多都沒能擺脫特里與卡瓦略，勉強的打門更是奈何不了切赫！不過古蒂等人的活躍和讓阿隆索和蘭帕德壓力不小，第41分鐘，蘭帕德也拉倒穿襠過人的古蒂吃到黃牌！貝克漢姆的任意球沒有制造太大威脅，高出橫梁！上半場雙方都沒能取得進球，勝負還得等到下半場！
穆里尼奧中場與瓜迪奧拉一起布置作業一個奇襲的戰術，想著下半場試看看，畢竟失敗也沒關系，雖然客場爭取進球很重要，但是最起碼不能丟球！下半場開始后不久，沉寂許久的亨利忽然爆發，雖然卡洛斯年齡大了點，但是身體力量和速度依舊保持得很好，亨利在他那邊占不到便宜！但是畢竟是兌子了半場，雖然剛剛中場休息讓卡洛斯緩了一下，可就是這一下讓卡洛斯還沒能夠馬上提速起來，被亨利搶到身位切到中路，卡卡準確捕捉到這個戰機送出妙傳！
亨利與魯尼換位后接球，不過皇家馬德里的后防線也已經回到位置上，畢竟亨利的內切花了點時間，魯尼默契帶走卡洛斯，亨利拿球后格拉維森先靠了過來，梅希亞更是卯足勁上前準備攔截！亨利一個變向就將梅希亞過掉，格拉維森連忙跟上貿然放鏟，卻被亨利瞬間啟動擺脫！接著亨利帶球拉開與補位的拉莫斯的距離，殺入禁區左側，面對卡西利亞斯的出擊，搶在拉莫斯鏟球攔截前左腳打遠角破門，1:0！亨利幾乎是憑借一己之力打穿了皇馬的防線！
卡羅有些郁悶，沒想到熱刺一個換位，就讓亨利爆發出致命一擊的效果！此前魯尼的風格偏向利用身體直接突破，忽然換成靈巧的亨利，讓準備不足的皇家馬德里吃了大虧！第63分鐘，見遲遲打不開局面，卡羅也趕快撤下羅比尼奧，派上29歲前熱刺前鋒勞爾出戰！
第74分鐘，C羅為了搶阿隆索的長傳，與出擊的卡西利亞斯相撞，兩人爆發沖突，雙雙被黃牌警告！2分鐘后，皇馬撤下格拉維森，用掉最后一個換人名額——25歲前熱刺巴西前腰儒里奧·巴普蒂斯塔上場！穆里尼奧也換下卡卡，派上馬斯切拉諾協助防守！此后穆里尼奧又在第80分鐘用特維斯換下C羅，終場前為了消耗時間，再用皮雷換下魯尼！最終熱刺客場憑借亨利的進球，1:0全身而退帶走勝利！
其他幾場比賽，拜仁主場1:1被AC米蘭逼平，前熱刺球員巴拉克遠射世界波破門率先幫助主隊取得領先！下半場主隊后衛伊斯梅爾禁區內手球送點，舍普琴科主罰命中扳平比分！本菲卡主場1:0小勝索菲亞中央陸軍，里昂客場同樣1:0擊敗埃因霍溫，小儒尼尼奧直接任意球破門！
不過次日的熱門新聞不是熱刺客場戰勝皇家馬德里，而是英國特大金庫遭劫，損失5311.676萬英鎊！事情發生在肯特郡，劫匪綁架了英格蘭銀行經理，然后面對2億英鎊，因為車子裝不下，只能帶走四分之一……在一片沸沸揚揚當中，切爾西主場迎戰巴塞羅那！第37分鐘，主隊的德爾霍諾嚴重犯規被紅牌罰下！不過下半場還是主隊先進球，杰納斯任意球制造對方中場莫塔自擺烏龍！但是沒想到巴塞羅那以牙還牙，羅納爾迪尼奧同樣任意球迫使默特薩克自擺烏龍追平比分！之后埃托奧頭球破門完成反超，巴塞羅那2:1戰勝切爾西！
格拉斯哥流浪者主場2:2戰平比利亞雷亞爾，里克爾梅點射命中、弗蘭破門兩度幫助比利亞雷亞爾領先，但是都被追平！同樣2:2收場的還有阿賈克斯主場迎戰國際米蘭！主隊一度兩球領先，但是坎比亞索先后助攻斯坦科維奇和克魯茲進球追平比分！云達不萊梅主場3:2戰勝尤文圖斯算是爆冷，主隊先進一球，不過內德維德和特雷澤蓋連下兩城完成反超，沒想到比賽最后5分鐘，主隊絕地翻盤，連進兩球上演絕殺！