10月18日，歐冠小組賽第三輪繼續進行，A組迎來焦點戰，切爾西主場迎戰巴塞羅那，第46分鐘，阿什利·科爾左路傳中，拉西亞克搶點破門，1:0！切爾西一擊制勝，豪取三連勝！云達不來梅主場2:0完勝索菲亞利夫斯基。目前切爾西3連勝9分一枝獨秀，巴塞羅那與云達不來梅1勝1平1負4分并列第二，索菲亞利夫斯基3連敗0分墊底。C組利物浦客場同樣1:0小勝波爾多，貝拉米助攻克勞奇頭槌破門一錘定音。加拉塔薩雷主場1:2慘遭埃因霍溫逆轉！利物浦和埃因霍溫2勝1平7分并駕齊驅，波爾多與加拉塔薩雷1平2負1分難兄難弟。
B組拜仁慕尼黑客場1:0小勝葡萄牙體育，施魏因斯泰格一劍封喉，不過第47分鐘領到個人本場比賽第二張黃牌被罰下！國際米蘭主場2:1擊退莫斯科斯巴達，克魯茲梅開二度，維埃拉和雷科巴各送出一次助攻。拜仁慕尼黑3勝9分豪取頭名，葡萄牙體育1勝1平1負4分暫居次席，國際米蘭1勝2負3分第三、莫斯科斯巴達1平2負1分第四。D組瓦倫西亞主場2:0輕取頓涅茨克礦工，大衛·比利亞頭頂腳踢完成梅開二度，華金送出一次助攻。第76分鐘，客隊后衛維亞切斯拉夫·斯維德斯基兩黃變一紅被罰下，徹底失去抵抗之力。羅馬客場1:0小勝奧林匹亞科斯。瓦倫西亞3連勝9分登頂，羅馬2勝1負6分第二，頓涅茨克礦工與奧林匹亞科斯1平2負1分居尾。
10月19日，歐聯杯小組賽第1輪進行，B組阿森納客場2:0完勝土耳其貝西克塔斯，霍薩姆·加利與阿德巴約各進一球。E組布萊克本客場2:1逆轉波蘭的克拉科夫維斯瓦，羅比·薩維奇進球扳平比分，本特利完成終場前絕殺。H組的紐卡斯爾聯主場1:0小勝土耳其的費內巴切，西比爾斯基打入全場比賽唯一進球！
10月21日，英超第9輪進行部分比賽，切爾西主場2:1戰勝樸茨茅斯！范佩西助攻舍普琴科率先進球，2分鐘后拉西亞克頭球擺渡，巴拉克頭球接力建功鎖定勝局！客隊由馬修·泰勒助攻本杰尼得分扳回一城，但是已經是竭盡所能。埃弗頓主場2:0輕取謝菲聯，阿爾特塔接菲爾·內維爾助攻早早進球取得領先，接著安迪·約翰遜造點，客隊后衛克勞德·戴維斯被紅牌罰下，詹姆斯·比蒂一蹴而就殺死比賽懸念。
維岡競技主場4:0血洗曼城，開場2分鐘赫斯基就接博伊斯傳球得分取得閃電進球，2分鐘后，約瑟夫·斯科科任意球又迫使客隊后衛理查德·鄧恩自擺烏龍！下半場?？送兴统鰝髦校R拉跟上得分鎖定勝局，2分鐘后赫斯基妙傳，熱刺租借的安東尼奧·瓦倫西亞破門定格比分！瓦倫西亞是8月3日從比利亞雷亞爾回到英格蘭轉租給維岡競技的。查爾頓主場與沃特福德互交白卷。阿斯頓維拉則主場與富勒姆1:1握手言和，主隊先由巴里點射破門，客隊則是拉津斯基助攻沃爾茨破門扳平比分。
10月22日，熱刺主場迎戰西漢姆聯。穆里尼奧派上：漢達諾維奇，科拉羅夫、萊德利·金、科洛·圖雷、薩巴萊塔，馬斯切拉諾、莫德里奇、亞亞·圖雷，里貝里、貝爾巴托夫、羅本。西漢姆聯主帥是45歲的阿蘭·帕杜，他擺出的陣容是4-3-1-2：26歲門將羅伯·格林，25歲左后衛保羅·孔切斯基、21歲中衛安東·費迪南德、27歲威爾士中衛丹尼·加比頓、25歲加納右后衛約翰·潘特希爾，26歲科特迪瓦后腰迪迪?！ぷ艨评?7歲后腰海登·穆林斯、22歲后腰尼格爾·雷奧-科克，26歲以色列攻擊手尤西·貝納永，27歲前鋒馬龍·海伍德、25歲前鋒博比·薩莫拉！
帕杜的戰術也是主打一個防守反擊，畢竟就算是熱刺第二陣容，也是聯賽冠軍級別的，就算換了不少人，也不是西漢姆聯輕松能夠壓制，還不如死守準備伺機反攻！穆里尼奧也早有準備，安排球隊以穩為主，要說防守反擊，穆里尼奧怕過誰？雙方戰術差不多，比拼的就是耐心和抓住機會的能力，當然，實力更強的一方機會也會大一些。
上半場傷停補時，眼看著上半場即將結束，緊繃了半場的西漢姆聯球員難免有些松懈，熱刺敏銳把握住這次稍縱即逝的機會，由戴維斯斷下穆林斯的出球后迅速送出斜傳！羅本爆發速度甩開孔切斯基，追上皮球后沒等安東·費迪南德攔截，直接左腳兜射遠角！門將格林鞭長莫及，1:0，熱刺打破僵局取得領先！
第68分鐘，帕杜換下佐科拉，換上前熱刺22歲阿根廷前鋒卡洛斯·特維斯！后者選擇到西漢姆聯一方面是追求更多出場機會，另一方面也是追求個人地位，他感覺自己在熱刺陣中可有可無，還不如同胞小兄弟梅西受重視。第77分鐘，穆里尼奧連換兩人，羅本和里貝里休息，永貝里與梅西出場。1分鐘后，落后的西漢姆聯換下貝納永，派上23歲前鋒卡爾頓·科爾，試圖爭取扳平比分。
第82分鐘，雙方同步做出最后調整，穆里尼奧換下戴維斯，派上法布雷加斯，而帕杜則用33歲蘇格蘭后衛克里斯蒂安·戴利換下海伍德，算是變向投降。本場比賽雙方都有球員因為犯規被黃牌警告，熱刺的里貝里、戴維斯和馬斯切拉諾，西漢姆聯的孔切斯基、海伍德、潘特希爾和佐科拉。最終熱刺穩穩當當地以1:0拿下勝利！
其他比賽，焦點戰雙紅會在老特拉福德進行，曼聯最終2:0力克來訪的利物浦，斯科爾斯和里奧·費迪南德各下一城！阿森納客場4:0橫掃雷丁，開場不到1分鐘，墨菲就幫助羅比·基恩閃電進球！羅西基助攻赫萊布破門拉開分差，下半場赫萊布繼續發揮，先助攻米多得分鎖定勝局，接下來又造點幫羅比·基恩點射命中完成梅開二度！
博爾頓客場1:0小勝布萊克本，迪烏夫幫助伊萬·坎波打入制勝球！傷停補時，客隊中場凱文·諾蘭兩黃變一紅被罰下。米堡主場1:0拿下紐卡斯爾聯，唐寧助攻阿耶格貝尼完成絕殺！目前切爾西依舊22分領跑，熱刺與阿森納20分第二，曼聯19分第四！博爾頓17分第五、樸茨茅斯16分第六！利物浦8分與維岡競技并列第十四。查爾頓4分繼續墊底，沃特福德和西漢姆聯5分倒數第二。
10月25日，聯賽杯第3輪進行，熱刺將與米爾頓凱恩斯交手。這支隊伍成立于1889年，在白金漢郡，90年代末，該地興建體育場，音樂企業家皮特·溫克爾曼看出商機，但是原來的米爾頓凱恩斯一直混跡低級別聯賽，于是他想到引進頂級球隊，正好溫布爾登因為沒有主場不得不與水晶宮共用塞爾赫斯特公園球場，于是雙方一拍即合！2002年5月，英足總批準其搬遷至米爾頓凱恩斯，2003年溫布爾登搬來的時候，正好負債超過2000萬英鎊，只能債務重組！2004年，溫克爾曼將溫布爾登買下并使用米爾頓凱恩斯的名字，現在米爾頓凱恩斯位于第四級別聯賽。