12月6日，已經提前出線的熱刺需要做客葡萄牙的巨龍球場挑戰波爾圖。穆里尼奧興致缺缺，讓瓜迪奧拉率領青年隊出征！瓜迪奧拉派上：諾伊爾，阿德里亞諾、蒂亞戈·席爾瓦、加里·卡希爾、利希施泰納，費爾南迪尼奧、赫德爾斯通、法布雷加斯，曼朱基奇、哲科、法爾考。波爾圖主帥赫蘇阿爾多·費雷拉以4-3-3陣容迎戰：赫爾頓，22歲烏拉圭左后衛喬治·弗西萊、布魯諾·阿爾維斯、佩佩、博辛瓦，保羅·阿松桑、盧喬·岡薩雷斯、勞爾·梅雷萊斯，22歲阿根廷前鋒利桑德羅·洛佩斯、赫爾德·波斯蒂加、里卡多·夸雷斯馬。
由于都已經出線了，因此比賽打得更像是友誼賽，雙方都沒有特別劇烈的身體對抗，青年隊可以好好感受歐戰的氛圍。全場比賽雙方打得不溫不火，有機會就打門，不過大多沒什么威脅。瓜迪奧拉下半場先后派上蘇亞雷斯、拉基蒂奇和戈丁，換下法爾考、法布雷加斯和卡希爾。那邊費雷拉也很自覺，先后用22歲巴西前鋒布魯諾·莫拉斯和23歲巴西中場伊布松換下波斯蒂加和梅雷萊斯，以一場還算好看的0:0結束小組賽！
漢堡主場為榮譽而戰，3:2擊退莫斯科中央陸軍！范德法特一射一傳表現搶眼，為主隊完成逆轉，第69分鐘，主隊后衛阿圖巴染紅，不過此前他助攻一次幫助隊友扳平比分。莫斯科中央陸軍2次領先最后被逆轉，但是也無所謂。G組熱刺4勝2平14分、波爾圖3勝2平1負11分一起闖入淘汰賽，莫斯科中央陸軍1勝2平3負5分轉戰歐聯杯，漢堡1勝5負3分止步歐戰。
F組曼聯主場3:1戰勝本菲卡，在對方率先進球的情況下，上半場結束前，吉格斯任意球幫助維迪奇頭球破門扳平比分！下半場列儂傳中，吉格斯頭球沖頂建功完成反超，之后斯科爾斯角球找到薩哈，后者頭球得分鎖定勝局，曼聯用3次高空轟炸擊落本菲卡！哥本哈根也主場3:1力克凱爾特人。曼聯以4勝2負12分拿下小組第一，凱爾特人3勝3負9分小組第二涉險過關！本菲卡和哥本哈根都是2勝1平3負7分，雙方勝負關系來看，本菲卡1勝1平占優獲得歐聯杯資格，哥本哈根遺憾出局。
E組皇家馬德里客場2:2逼平基輔迪納摩，主隊上半場兩球領先，第86分鐘，羅納爾多接哈維·加西亞助攻破門，2分鐘后，羅納爾多點射命中完成絕平！里昂主場1:1戰平布加勒斯特星。里昂4勝2平14分、皇家馬德里3勝2平1負11分攜手出線，布加勒斯特星1勝2平3負5分第三參加歐聯杯，基輔迪納摩2平4負2分出局。H組AC米蘭主場0:2不敵里爾，安德萊赫特主場2球領先被雅典AEK連追兩分扳平！AC米蘭3勝1平2負10分居首、里爾2勝3平1負9分居次同樣殺入淘汰賽，雅典AEK沒能把握機會，2勝2平2負8分屈居第三改去歐聯杯，安德萊赫特4平2負4分打道回府。
目前歐冠十六強已經產生，英超的切爾西、利物浦、曼聯和熱刺均小組第一搶下四分之一份額！另外西班牙三席分別是皇家馬德里、巴塞羅那和瓦倫西亞，意大利三強是國際米蘭、AC米蘭和羅馬，法國雙星里昂和里爾，再加上德國獨苗拜仁慕尼黑，五大聯賽豪取13席！另外三席則是荷蘭的埃因霍溫、葡萄牙的波爾圖和蘇格蘭的凱爾特人！抽簽結果確認，熱刺抽到凱爾特人、AC米蘭對陣埃因霍溫、曼聯遭遇里爾、拜仁慕尼黑則是與皇家馬德里上演歐洲德比！切爾西對決波爾圖、里昂遇到羅馬、國際米蘭碰上瓦倫西亞、巴塞羅那與利物浦進行巔峰對決！
同一天英超再戰兩場，紐卡斯爾聯主場3:2險勝雷丁，索拉諾助攻西比爾斯基頭槌破門首開紀錄，客隊的詹姆斯·哈珀上半場結束前梅開二度完成反超，約翰·奧斯特送出一記助攻。下半場馬丁斯點射破門為主隊追平比分，貝洛佐格魯最后時刻破門完成絕殺！維岡競技客場2:0輕取西漢姆聯，基爾巴尼妙傳，大衛·科特里爾進球打破僵局，然后主隊后衛喬納森·斯佩克特送上烏龍大禮！
至此，交織在一起的英超第15輪和第16輪基本結束，只有切爾西主場迎戰紐卡斯爾聯的比賽推遲。目前曼聯以15戰12勝2平1負38分獨占鰲頭，熱刺16戰11勝4平1負37分緊隨其后排名第二，切爾西15戰11勝2平2負35分位居第三！阿森納與樸茨茅斯均25分并列第四，阿斯頓維拉24分第六、利物浦和雷丁22分并列第七！沃特福德10分墊底、查爾頓12分倒數第二、西漢姆聯14分倒數第三！布萊克本、紐卡斯爾聯、米德爾斯堡和謝菲爾德聯16分并列倒數第四！
12月9日，英超第17輪總算是正常進行，熱刺坐鎮主場迎戰查爾頓，穆里尼奧派上：切赫，拜恩斯、特里、卡瓦略、麥孔，阿隆索、蘭帕德、卡卡，C羅、德羅巴、亨利！查爾頓主帥是54歲的萊斯·里德，他是11月16日才匆匆上任，接替伊恩·杜伊，后者今年夏季離開水晶宮成為查爾頓主帥，只是球隊11輪2勝2平7負8分墊底，因此被炒了魷魚！而里德上任后帶隊獲得1勝1平2負的戰績，還算過得去。
里德明顯是研究了之前米堡的比賽，因此本場比賽派上4-2-3-1的陣容：21歲熱刺租借門將斯科特·卡森，32歲冰島左后衛赫爾曼·赫雷達松、28歲塞內加爾中衛蘇萊曼尼·迪亞瓦拉、30歲摩洛哥中衛塔拉勒·卡爾庫里、27歲前熱刺右后衛盧克·揚，32歲保加利亞后腰拉多斯汀·基什舍夫、29歲塞內加爾后腰阿姆迪·法耶，24歲愛爾蘭左前衛安迪·里德、30歲前腰布萊恩·休斯、22歲加納右邊路勞埃德·薩姆，22歲熱刺租借前鋒達倫·本特！
沒有人會覺得查爾頓能夠在客場給熱刺制造麻煩，實際上也正是如此，在抵抗了半個小時后，查爾頓就開始潰不成軍。第31分鐘，亨利右路突破分球，德羅巴輕松扛住迪亞瓦拉掃射破門，1:0！僅僅2分鐘之后，基什舍夫擋出蘭帕德的射門，阿隆索后插上一記勢大力沉的遠射再度轟開卡森的十指關，2:0！兩球領先之后，熱刺難免有些松懈，于是第43分鐘，盧克·揚右路強行突破拜恩斯傳中，卡瓦略在達倫·本特的逼迫下不慎自擺烏龍，2:1！
下半場第53分鐘，里德還抱有幻想，換下基什舍夫，派上28歲丹麥邊鋒丹尼斯·羅梅達爾，這也激怒了熱刺球員。第55分鐘，德羅巴接到C羅傳中后頭球擺渡，卡卡跟上點球點低射破門，3:1！第63分鐘，亨利再次傳中，這一次C羅后插上完成搶點破門，4:1！隨后第66分鐘，卡卡遠射被卡森擋出，德羅巴補射中的，5:1！第67分鐘，查爾頓換下安迪·里德，派上34歲前熱刺荷蘭前鋒吉米·哈塞爾巴因克。穆里尼奧也懶得陪查爾頓繼續玩，第70分鐘，他換下卡卡派上法布雷加斯，然后第76分鐘又用哲科換下德羅巴，最后第82分鐘將亨利撤下休息，梅西出戰！6分鐘換一個人，查爾頓也沒有造次，最終熱刺主場5:1大獲全勝！