楊行密（852年—905年），原名楊行愍，字化源，廬州合肥（今安徽合肥）人，唐末受封吳王，902年－905年在吳王位，為五代十國中南吳國的實際開國者。由于其去世時唐朝仍然存在，形式上楊行密仍奉唐正朔，實際上也未建立獨立王國，因此就理論而言，楊行密還只能算是唐朝的封國國君。
他少年時即長得高大魁偉，據說能“手舉300斤，日行300里”。楊行密出身農家，為人寬厚仁信，且有智謀。
《新五代史》稱贊他：“寬仁雅信，能得士心。”
《十國春秋》推許他：“寬簡有智略，善撫御將士，與同甘共苦。”
歐陽修對楊行密評價頗高，“盜亦有道”，“稱行密為人，寬仁雅信，能得士心。”
他能對毀掉他祖墳的叛將蔡儔敗亡后，制止部下掘蔡墓報復；還能繼續用刺殺他的張洪的老友陳紹負劍侍立左右；也能責罵部將劉信，使劉信氣憤投奔孫儒，卻制止部下追趕，說劉信只是醉了，酒醒一定回來。所以“行密起于盜賊，其下皆驍武雄暴，而樂為之用者，以此也。”
唐末，黃巢農民軍經過廬州，他入了伙。后楊行密被唐兵俘獲，當時的廬州刺史鄭綮見他力大善走，相貌不凡，就釋放了他。在州里募兵的時候，楊行密以膽力應募，往必有獲，得補為隊長。被遣朔方（今寧夏靈武西南）戍邊。
歲滿戍還，而軍吏惡之，復使出戍。行密將行，過軍吏舍，軍吏佯為好言，問行密何所欲。行密奮然曰“惟少公頭爾！”即斬其首，攜之而出，因起兵為亂，自號八營都知兵馬使。郡將即以符印付之而去，刺史郎幼復棄城走，行密遂據廬州。唐朝廷承認了既成事實，任命他為廬州刺史。歸入淮南節度使高駢部下。
時高駢年邁昏庸，寵信方士呂用之，呂因此漸掌握權力，專斷獨行，光啟三年，淮南都知兵馬使畢師鐸因受呂用之等人誣陷，囚禁節度使高駢，占據揚州，但因兵力不足，又懼呂用之來犯，于是遣人招請秦彥前來相助，并愿推其為帥。
高駢后為秦、畢所殺，楊行密命全軍將士為高駢穿孝，大慟三日。自稱淮南留后。擊敗畢師鐸和秦彥，殺宣州刺史趙鍠。龍紀元年(889)任宣州觀察使。其后楊行密復與秦宗權、孫儒爭奪江淮一帶，先后消滅其他勢力，逐漸zhan有此地，唐昭宗景福元年（892年），被任命為淮南節度使。后又攻占27州，從而占據淮南28州，任淮南節度使，占據淮南、江東等地，使吳國初成規模。
由于"寬仁雅信，善取人心"，縱橫馳騁，屢戰告捷；建立吳國后又施行一系列優撫百姓的政策，因此深受四方擁戴和敬仰。
乾寧四年（897年）宣武節度使朱全忠大舉南侵，楊行密敗之于清口，朱全忠此后即無力南下，此后數十年間，南北遂成分裂之局。天復二年（902年）拜東面行營都統、中書令、吳王。哀帝天佑二年（905年）去世，謚武忠王，后來楊溥稱帝時又被追尊為武帝，廟號太祖，其子楊渥繼立。
梁天佑二年十一月，楊行密54歲時病死，死前，滅了鄂州的杜洪，并了江西的鐘傳，使得他的領土擴張到湖北東部和江西大部，奠定了吳、南唐50年的江南大國地位。
楊行密自廬州起兵以來，經過二十余年的奮戰，終于從一個籍籍無名的草莽英雄發展成一個可與中原強藩朱溫降對抗的強大力量。一支善戰的軍隊是其立足之本。
楊行密最初掌握的軍事力量是由淮南民間豪強所組成的武裝，他初期的部將皆出自該階層。等到消滅孫儒后，他收攏孫儒殘兵，“選其勇健者五千人，厚其廩賜，以皂衣蒙甲，號｀黑云都＇。”其將領則稱為“黑云長劍。”孫儒舊部多來自蔡州一帶，自唐以來以善戰聞名，“皆以酷烈自矜，時通名蔡賊云。”黑云都自此稱為楊行密可以依靠的重要力量。“使之先登陷陣，四鄰畏之。”
黑云都的戰斗力可從壽州之戰中看出。當時汴軍數萬人攻壽州，“州兵少，吏民洶懼。延壽命黑云隊長李厚拒之，厚殊死戰，都押牙柴再用復為之助，延壽悉眾乘之，汴兵敗走。”以橫行中原、壓服河朔的汴軍尚不能戰勝黑云都，其戰斗力當不可小覷。
至楊吳順義三年（后唐同光三年，公元923年），其正處后唐實力強盛之時，吳遣使至唐，莊宗欲南征，問起楊吳舊將。使者答云：黑云長劍都在。李存勖由此不敢貿然南進。
楊行密借重的另外一支重要軍事力量則是原屬李克用的沙陀騎兵。淮南為水鄉，多水軍而無騎兵，在陸上難以與中原強大的騎兵相對抗。唐乾寧四年（公元897年），朱溫攻并兗鄆，一支沙陀騎兵騎兵因歸路被截，遂歸降行密。史載“初，瑾為汴人所敗，求救于河東，河東將史儼、李承嗣將勁騎數千助瑾，瑾敗，因與擁州民俱來。”“我（淮南）兵皆江淮人，輕弱善水戰，不任騎射，至是得河東、兗、鄆兵，而軍聲益振。儼、承嗣故河東驍將，晉王李克用深惜之。”這支騎兵以后成為了楊行密傲視南方群雄的資本。
楊行密功成名就之后，很多問題就暴露出來了。其殘忍猜忌的心理，也在慢慢滋長。〈新唐史〉將楊行密列入《吳世家傳》，對楊行密屠戮功臣，頗多詳述。楊行密起兵之際，手下親信將領，有三十六英雄之稱，獻計打敗孫儒的劉威、后來取代吳建立南唐的徐知誥的義父徐溫、大將田（君頁）、安仁義、李神福、朱延壽等都在其列。楊行密成了一方霸主，也開始防范這些功勛元老。只不過他殺得不夠徹底，最終還是讓徐溫的后人奪了江山。
田、安、朱因為猛悍難制，楊行密早有心除掉。
田（君頁）本是楊行密手下戰功最卓著的功臣，被封宣州刺史。
為限制田的發展，在田進攻吳越錢謬的杭州，快要攻陷之際，突然命令田撤兵。田歸而遂謀反，田很快就被平定。
安仁義當時是潤州刺史，響應田的號召，起兵謀反。安仁義算是楊行密手下頗具天才的將領，吳軍中號稱朱瑾善槊第一，米志誠善射第一，而安仁義卻自負“志誠之弓十，不當瑾槊之一；瑾槊之十，不當仁義弓之一”，王茂章、米志誠圍攻安仁義，安仁義“每與茂章等戰，必命中而后發，以此吳軍畏之，不敢近。”。不僅武功了得，智謀上也非常厲害，常州刺史李遇與安仁義對陣，破口大罵，安軍不忿，要沖上去惡拼，被安仁義制止，說“李遇乃敢辱我如此，其必有伏兵。”，故意引兵退卻，果然發現伏兵，使得李遇不敢再與之正面作戰。只是，安仁義太過自負，雖然武功、計謀都屬上乘，只是自負過頭，過于輕視敵人，被王茂章挖地道挖到他床下，束手就擒。
朱延壽，是楊行密夫人朱氏的弟弟。楊行密想除掉朱延壽，便聽取了徐溫的計策，裝成生了眼病，故意在接朱延壽來使時，看不清楚文書胡亂說，還當著朱夫人面，走路撞到柱子上摔倒。朱夫人扶他，便哭著說：“吾業成而喪其目，是天廢我也！吾兒子皆不足以任事，得延壽付之，吾無恨矣”。可憐的朱夫人竟然不想想自己嫁的是怎樣的梟雄，信以為真，急忙召朱延壽來面見楊行密，被楊行密在宮中刺死，自己也落了個被發出宮找個人隨便嫁掉的結局。楊行密為人是夠陰毒的，竟然能為除掉下屬，親自上陣演這么一出戲，也竟然在朝夕相處的夫人面前演戲演得如此逼真，實在是一個可怕的家伙。只是沒有想到，為他出這個毒計的徐溫，就是將來滅絕他楊家子孫的司馬懿。
楊行密善于聯合可以聯合的力量，對付威脅最大的敵人。最初聯合朱全忠、錢繆對付孫儒。及至孫儒滅亡，朱全忠擁兵自重，他就聯合李克用、王建、李茂貞來抵制朱全忠，并打出擁唐討逆的旗幟，以保存自己，牽制敵人。他的策略是能夠吞并的就堅決吞并掉，無力吞并的就講和，避免無謂的人力財力消耗。他和錢繆為爭奪今蘇南地區，屢動兵戈，形同水火，“行密嘗命以大索為貫，號曰‘穿錢眼’，繆聞之，每歲使以斧科柳，謂之‘斫楊頭’”。但當雙方打成平局，楊行密自料錢氏不易消滅時，就主動講和修好，此后兩國保持了幾十年的和平共處。這對雙方都有利，不失為明智之舉。上述情況說明，楊行密是頗有政治遠見的。